Alors que Windows Media Player est utilisé par des millions à travers le monde que le lecteur standard sur les systèmes Windows, et l'iPod est l'un des joueurs les plus populaires MP3, les deux ne sont pas directement compatibles. Vous pouvez toujours, cependant, d'ajouter et de synchroniser l'intégralité de votre bibliothèque Windows Media à votre iPod Shuffle de votre ordinateur en quelques minutes. Ajout de musique à partir de Windows est aussi facile que de transférer les fichiers sur iTunes et la synchronisation de la bibliothèque personnalisée à partir de là.