Les chapeaux sont une déclaration de longue date la mode au Derby du Kentucky. Chaque année, les femmes (et certains hommes) peuvent être vus arborant chapeaux allant de très élégant à carrément stupide. Généralement, les plus chers sièges sportifs invités portant des chapeaux plus sophistiqués, et les sièges infield détiennent spectateurs portant des chapeaux avec un design plus fantaisiste. Alors que de nombreuses boutiques vendent des chapeaux uniquement conçus spécialement pour le Derby du Kentucky, certaines personnes préfèrent pour décorer leurs propres chapeaux.