Dispositifs iPod d'Apple sont conçus pour synchroniser avec le logiciel iTunes d'Apple sur les plates-formes Windows et Mac. Cependant, le processus de synchronisation ne réussit pas toujours. Parfois, iTunes gèlera pendant la synchronisation et d'autres fois il ne parvient pas à synchroniser de la musique, des films ou des applications retour à l'iPod. Parfois, les utilisateurs ont de la difficulté à transférer les achats iTunes sans écraser la bibliothèque existante. Les utilisateurs peuvent remédier à chaque problème grâce à des techniques de dépannage ou en utilisant un logiciel moins complexe à synchroniser à partir de l'ordinateur à l'appareil. Options de dépannage exactes varient en fonction du problème.